В „Историята на Кристофър Робин и Мечо Пух“ Кристофър Робин (Юън Макгрегър) е мъж със семейство и дете.
Преследван от душевните травми от участието му във Втората световна война, той за пореден път е изправен пред избор – да прекара уикенда в компанията на съпругата си (Хейли Атуел) и малката си дъщеря (Бронте Кармайкъл) или да се съобрази с работните задължения, натресени от работодателя му (Марк Гатис).
В този пореден тежък момент, Кристофър намира помощ от неочаквано завърналите се в живота му стари приятели от Голямата гора..
