Филмът се основава на произведението "Джолийн: Живот" на Е. Л. Доктороу и проследява 10 години от живота на Джолийн (Джесика Честейн) и превръщането й от 15-годишно дете сираче в 25-годишна жена.

На 16 тя се омъжва, но бракът й е разбит, когато е съблазнена от съпруга на леля си. Това я тласка към лесбийска връзка със Синди (Франсез Фишър).

Следва връзка със занимаващ се с наркотици художник-татуист, последвана от отношения с Брад (Майкъл Вартан), който е богат психопат, а по-късно в Лас Вегас Джолийн среща мафиот на име Сал (Чаз Палминтери)..."