Историята на млад мъж (героят-разказвач на Крис Евънс), разочарован от любовта сценарист, работещ върху романтичен филм... Под влиянието на майка си той разваля всяка връзка, която подхваща - и за да довърши все пак сценария си, се обръща към своите приятели за техния опит. Това обаче е недостатъчно.

Привлечен е от изключителна жена по време на благотворителна вечеря, тя е нова в града... Представяйки се за обикалящ света филантроп, младият мъж се запознава с дамата. По-късно се оказва, че тя вече е ангажирана с друг мъж - но поне му позволява да бъде неин приятел! Другият прави всичко възможно тя да не излиза и да не комуникира с мъже.

Обичащ предизвикателствата и подкрепян от своите приятели, разказващият герой започва да поддържа платоническа връзка с жената, в която се е влюбил. Така той се надява да продължава да я вижда и да спечели сърцето й. Но тази битка съвсем не е лесна...