Дейвид и Дженифър са брат и сестра, които живеят в познатата до баналност реалност на 90-те години. Техните всекидневни проблеми ги заставят да търсят спасителен отдушник. Дейвид го намира в гледането на тв-сериал "Плезантвил", който го пренася в 50-те години и измисления свят на едно безгрижно съществувание.

Дженифър пък е напълно модерно момиче, което предпочита компанията на безбройните си ухажьори. Но се случва така, че дистанционното устройство на телевизора им ги пренася най-неочаквано в реалността на сериала. Попаднали в капана на другото измерение, техният живот става черно-бял. Плезънтвил обаче се оказва не чак толкова приятен град, защото там нищо не се случва.

Но сивотата на всекидневието е взривена от Дженифър, която с поведението си отключва дълбоко скривани желания и помисли. А животът в митичното градче постепенно започва да се оцветява. Защото с появата на Дейвид и Дженифър, идващи от един напълно реален свят, мечтите на всички се сбъдват по начин, за който никой не е и мечтал.