След изтощителен период на неприятности с противоположния пол, Аманда Уудс (Диас) и Айрис Симпкинс (Уинслет) отчаяно се нуждаят от смяна на обстановката. Пътувайки в противоположни посоки (Аманда до Лондон, Айрис до Лос Анджелис), всяка се озовава сама в непознат град, но и двете не остават задълго непознати сред новото си обкръжение.

Камерън Диас и Кейт Уинслет се присъединяват към изцяло звездния актьорски състав, който включва Джуд Лоу, Джак Блек, Ели Уолак, Ед Бърнс и Ръфъс Сиуел във Ваканцията, новия поглед на Нанси Майерс към чудните пътища на любовта и високата цена, която плащаш, когато пренебрегваш сърцето си.