Преди да се превърне в града, който познаваме днес – огромният мегаполис - център на богатство и власт и символ на неограничени възможности, Ню Йорк е бил съвсем различно място – един новосформиращ се град, където стремежът за по-добър живот се сблъсква с реалността – бедност, корупция и гъмжащи от престъпления улици.

На това място, докато оцеляването на нацията е застрашено от Гражданската война и страната е изправена на ръба на хаоса, на улиците се заражда тъмен и опасен подземен свят. Шейсетте години на XIX век са период на безскрупулност, нетолерантност и страх. Но в същото време и на изключителна храброст от страна на онези, които воюват за свободата на бъдещите поколения.

Жителите на Ню Йорк от нисшата класа обитават Файв Пойнтс – един от най-бедните квартали в Америка, където конкурентни банди воюват непрестанно за контрола върху улиците. Район на бедност и престъпност, простиращ се между пристанището на Ню Йорк, процъфтяващия Уол Стрийт и долната част на Бродуей – той е като магнит за бандите.

На фона на това беззаконие и ширеща се корупция, филмът проследява историята на Амстердам Валън (ди Каприо) – млад ирландски имигрант. Той е решен да отмъсти на Бил Касапина (Дей-Луис) - могъщият лидер на анти-имигрантската банда, убил бащата на Амстердам (Нийсън). Амстердам прави първата стъпка към постигането на целта си – внедрява се в най-близкия кръг на Бил.

Интригата се задълбочава, когато Амстердам среща Джени Евърдийн (Диас) – енигматична джебчийка, чиято пламенна независимост и неоспорима красота го омагьосва. Но Джени също има неясно минало, което неочаквано усложнява плановете му.

Животът на Амстердам се превръща в битка за собственото му оцеляване и за намиране на място за неговите сънародници, дошли в Америка с надежда за по-добро бъдеще. Борбата достига точката на кипене през 1863 г. заради закона за военната повинност (Draft Riots) – най-драматичният епизод от градските бунтове на американската нация.