Харолд е привлекателен и успешен мъж, който обаче още живее с мисълта, че е непопулярният аутсайдер от гимназията. В следствие на това липсата му на самоувереност рефлектира в крайно неуспешния му любовен живот.

Животът на Харолд ще претърпи радикална промяна, когато наема Ани Максуел – тайната му любовна тръпка от училище, която сега работи като треньор по свалки. Ани първоначално съжалява Харолд, но постепенно успява да го превърне в желан от всички жени ерген, в когото самата тя постепенно се влюбва.

Проблемът е, че самата Ани свършва работата, за която е наета, толкова добре, че Харолд постоянно е заобиколен от красиви жени. Сега тя само може да наблюдава отстрани любовния му живот. Харолд обаче започва да се пита коя е идеалната жена за него.