Лили подозира новия годеник на сестра си, но когато един привлекателен непознат влиза в живота ѝ, тя внезапно се оказва разсеяна от вихъра на желанията.

Реми и Барнс (Джена Ортега & Пърси Хайнс Уайт), двама много различни тийнейджъри, се срещат случайно през зимата на последната си година в училище и прекарват четири дни заедно в рамките на година, която ще промени живота им завинаги...

Харолд е привлекателен и успешен мъж, който обаче още живее с мисълта, че е непопулярният аутсайдер от гимназията. В следствие на това липсата му на самоувереност рефлектира в крайно неуспешния му любовен живот.

Животът на Харолд ще претърпи радикална промяна, когато наема Ани Максуел – тайната му любовна тръпка от училище, която сега работи като треньор по свалки. Ани първоначално съжалява Харолд, но постепенно успява да го превърне в желан от всички жени ерген, в когото самата тя постепенно се влюбва.

Проблемът е, че самата Ани свършва работата, за която е наета, толкова добре, че Харолд постоянно е заобиколен от красиви жени. Сега тя само може да наблюдава отстрани любовния му живот. Харолд обаче започва да се пита коя е идеалната жена за него.

Обичаната писателка Нора Уинтърс се опитва да спаси лайфстайл марката си, като пише статия за усилията си да се влюби до Коледа. С помощта на красив фотограф тя научава, че може да има много неща в които да се влюбиш докато търсиш любовта по време на празниците.