Още когато дъщерите му са около 4-годишни, Уилямс изготвя план от 78 страници за техните професионални кариери в тениса.

Той започва да тренира момичетата на кортове в Комптън и те бързо загатват за таланта си на различни турнири. Сестрите Уилямс са сред най-големите имена в историята на женския тенис, като Серина е с 23 победи в турнирите от Големия шлем.