Южен Китай, 1936 г. Ип Ман е начело на училището за бойни изкуства „Уин Чън“. Той е посетен от великия майстор Гун, който иска да обедини неговото със своето училище, намиращо се в Северен Китай.

Самият Гун възнамерява да се оттегли и да обяви за свои следовници Ип Ман и дъщеря си Гун Ър. Двамата съперници си устройват дуел и помежду им прехвърчат искри на спотаена страст. Но след дуела всеки поема по своя път и в следващите години се срещат само спорадично.

Версията на Уон Кар Уай на историята на Ип Ман (менторът на Брус Лий) е визуално зашеметяваща драма, която се фокусира не само върху съперничеството между северните и южни школи по бойни изкуства, но обръща внимание и на въздействието от Китайско-Японската война, и от надигащия се комунизъм.

Но преди всичко Великият майстор е трагичната любовна история на Ип Ман и Гун Ър. Виртуозният им дуел, хореографиран от аса Юен У-Пин, е изпълнен със страст и взаимно привличане.